En 2004 fue traspasado al Liverpool Football Club de Rafa Benítez. Juventus Football Club S.p.A. Juventus describió las ocho temporadas de Cuadrado en su club como “inolvidables”. Formado en las categorías inferiores de Antiguoko y Real Sociedad, debutó en Primera División con el conjunto donostiarra a mediados de la temporada 2000-01, tras ser repescado de su cesión en la Sociedad Deportiva Eibar. El conjunto portugués se había adelantado 2-0 en el marcador con las anotaciones de Mehdi Taremi y Moussa Marega pero sobre el último tramo del partido descontó Federico Chiesa con un gol que empareja la serie. Y es que Wilson Manafa no tuvo problemas para ganar la línea de fondo y dejar el balón a Marega para que el gigante del Porto firmara el 2-0. Así comenzó el segundo tiempo de un partido pesadilla para la Juventus. En el primer minuto de la reanudación, Marega entró hasta la cocina (2-0). Sin embargo, Chiesa firmó un 2-1 más que remontable en Turín. La Juventus saldrá con un juego directo, buscando encarrilar la eliminatoria desde el primer minuto. La plantilla ha hecho una serie de declaraciones a los medios mostrando la confianza en poder remontar y sacar la eliminatoria hacia adelante.
El futuro de Cuadrado es incierto y los medios deportivos especializados mencionan ofertas del Fenerbahce de Turquía y el Al Nassr de Arabia Saudita, equipo donde milita el portugués Cristiano Ronaldo y el arquero colombiano David Ospina. Para este encuentro, el técnico Andrea Pirlo no podrá contar con el colombiano Juan Cuadrado, quien sufre de «una lesión del isquiotibial de la pierna derecha que será revaluada dentro de 10 días», informó el club en un comunicado. Todo lo que quería hacer Juan Cuadrado era alentar a su equipo, camiseta del juventus en su proximo duelo ante la Atalanta. Juan Guillermo Cuadrado ha hecho historia al disputar su partido número 300 con la Juventus el pasado sábado 1 de abril. El Oporto jugó el pasado fin de semana contra el Gil Uribe en la liga portuguesa y ganó por 0 goles a 2. La victoria les sirve para conservar la segunda posición que otorga el pase a Champions League la próxima temporada. Más allá de la victoria liguera, los de Oporto han caído eliminados en la Copa de Portugal. Precisamente en su partido 301 ante el Inter de Milán por las semifinales de Copa de Italia, Cuadrado pudo anotar el gol que le daba el triunfo parcial a su equipo.
Al colombiano lo despiden como un grande del equipo en el que supo coronarse 11 veces campeón. El extremo colombiano ha sido un jugador importante en la plantilla dirigida por Massimiliano Allegri, tanto en el campeonato italiano como en la fase de grupos de la Champions League y la fase final de la Europa League. En un margen de tres años, el astro argentino había liderado al club Azzurri hasta alcanzar el primer campeonato de su historia. Permaneció en San Sebastián cuatro temporadas, alcanzó en el curso 2002-03 el subcampeonato de la liga en donde fue designado como «mejor jugador español» del campeonato por la revista Don Balón. Con este logro, Cuadrado se ha unido a un grupo exclusivo que incluye a grandes figuras del fútbol italiano como Alessandro Del Piero, Gianluigi Buffon y Dino Zoff. A los que se han añadido otros ocho millones con esta renovación, lo que le convierten en el octavo jugador argentino más caro de la historia. Su historia más famosa transcurre en Canadá, en plena fiebre del oro, transmitiendo la belleza de los paisajes y su gente pintoresca. Están muy lejos del liderato. Los de Turín ganaron 3-1, con dos goles de Morata, pero pese a la victoria siguen muy lejos del liderato.