Boca disputó el 28 de noviembre de 2000 en Japón la Copa Intercontinental, donde llegaría otro de los momentos más trascendentales de la carrera de Riquelme. El «10» estuvo presente en el acto y confesó lo mucho que significó esto para él: «Esta fue la mayor alegría en mi carrera deportiva». Pese a ello no logró acentuarse del todo en los encuentros posteriores y despertó polémica el hecho de que el en ese entonces director «blaugrana», Louis Van Gaal, lo hiciera jugar como extremo izquierdo, que no le asentaba tan cómodamente a Román, hasta finalmente ser relegado al banquillo. ↑ «Menotti dejó de ser entrenador de Independiente». En esta edición, Brasil volvería a ser eliminado por Paraguay en cuartos de final, a través de los lanzamientos penales. Por el torneo local, Boca acaba 3°, y en la Copa Libertadores 2002 es eliminado en cuartos de final por Olimpia. En la final enfrentaron al Cruz Azul de México, y tras un global de 1 a 1, se definió en los penales, donde Boca volvió a ganar de nuevo La Copa. La seguridad de Óscar Córdoba, la sólida defensa capitaneada por Hugo Ibarra y Jorge Bermúdez junto a Walter Samuel y Rodolfo Arruabarrena, sumada al férreo mediocampo integrado por Diego Cagna, Mauricio Serna y José Basualdo, más el tridente Román-Guillermo-Palermo, terminó dándole a Boca el título del Torneo Apertura 1998, dejando atrás la sequía de seis años.

El presidente de Boca Juniors, Mauricio Macri, ofreció la posibilidad de que el club actúe como mediador en los conflictos del jugador con el Villarreal. A mediados del año 2001, se produjo una serie de conflictos entre el presidente de Boca, Mauricio Macri, y el jugador. En 1980 obtuvo la Mención Especial de los Premio Konex, ese mismo año escribió el libro Fútbol – Juego, deporte y profesión. El inminente arribo de Ronaldinho provocó un exceso de jugadores extracomunitarios, y el cuerpo técnico y la directiva decidió ceder a Román al Villarreal Club de Fútbol por dos temporadas. Finalmente, tras ciertos roces con la directiva de Boca, fue traspasado al Fútbol Club Barcelona por una cifra que rondó los trece millones de dólares y por cinco temporadas. En el verano de 2003, la nueva junta directiva presidida por Joan Laporta y el nuevo entrenador «culé», Frank Rijkaard revolucionó el club con el objetivo de recuperar el nivel deportivo. Para el 2000, el objetivo de Boca estaba claro: obtener la histórica triple corona.

Un mes después, se consagraría campeón del Torneo Apertura en la última fecha, y conseguiría una histórica triple corona. Años después, en una entrevista que concedió el mediocampista argentino al programa Animales Sueltos, Riquelme contó su primera conversación con el entrenador neerlandés. Riquelme fue incluido en el equipo argentino de 22 hombres para la Copa América 1999 en Paraguay, camiseta juventus vistiendo la camiseta número 22. Fue uno de los seis jugadores de Boca Juniors seleccionados en el equipo. Román volvería a entrar en el Equipo Ideal de América y ganaría el Olimpia de Plata al Futbolista Argentino del Año. En un año crítico para el club en todo aspecto, Riquelme jugó treinta partidos de La Liga y marcó tres goles. Riquelme logró dar buenas actuaciones y marcó cuatro goles, de los cuales tres fueron de tiro libre. Ese año, Riquelme debía retornar a Barcelona pero el conjunto castellonense decidió comprar el 75% de su pase por cuatro temporadas y 7 millones de euros. Pasaron cinco años hasta que Menotti volvió a jugar un partido para su selección, disputó cuatro partidos en 1968 donde anotó un gol contra Chile.

Tras perderse los primeros tres partidos por lesión, su debut se produce ante el Blooming en La Bombonera, con victoria 6 a 1. Boca avanza a octavos de final donde se enfrenta a El Nacional de Ecuador, donde Román convierte su primer gol en toda la Copa, a tan solo 2′ minutos de inicio del partido. Primero, le da una asistencia a Marcelo Delgado a los 59′ minutos para abrir el partido, luego anota un gol de penal para aventajar a Boca en el resultado. Una de esas ideas, estaba en el ataque, donde finalmente terminó formando un tridente ofensivo muy temido en esa época. Durante esta temporada se destaca una victoria del Villarreal sobre el Barça en el que Riquelme fue la figura del partido con dos asistencias, y retirándose ovacionado por el estadio entero sobre el final del partido, con varios medios y aficionados considerando la actuación de Riquelme como una «venganza» hacia los catalanes por haberlo desperdiciado.

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