A los 6 años, en un entretiempo de un partido donde jugaba el equipo de su padre, a Riquelme lo localizó un ojeador de un equipo en Bella Vista. Jorge Rodríguez se acercó a la casa de los Riquelme y le ofreció jugar en su equipo, aunque al principio, le mintió acerca de ser un ojeador de Ferro, que en aquel momento era uno de los grandes equipos de la Argentina, con el intento de persuadirlo para que vaya a jugar ante las constantes negativas de un tímido Román. Riquelme tuvo un desempeño destacado, ejecutando el tiro de esquina que antecedió al gol de cabeza de Lucas Viatri, asistiendo a Rodrigo Palacio, y participando en la jugada del último gol de Cristian Chávez que dejó sin chances de campeonato al club de Boedo. El 5 de abril de 2017, en el partido de vuelta de semifinales de la Liga de Campeones de la Concacaf 2016-17 de visita ante Vancouver Whitecaps, Gignac marcó su primer gol del torneo. Luego, no tuvo rodaje en el 2-1 a Nigeria ni en el 3-4 ante Francia en la eliminación en los octavos de final.

Tras perderse los primeros tres partidos por lesión, su debut se produce ante el Blooming en La Bombonera, con victoria 6 a 1. Boca avanza a octavos de final donde se enfrenta a El Nacional de Ecuador, donde Román convierte su primer gol en toda la Copa, a tan solo 2′ minutos de inicio del partido. Tres días más tarde, marcó el segundo gol en la victoria 2-0 sobre el Auxerre en la Copa de la Liga. Fue distinguido como el futbolista del año en Argentina en cuatro oportunidades (2000, 2001, 2008 y 2011) y como el futbolista del año en Sudamérica en 2001. Además, obtuvo el Premio Don Balón al mejor jugador extranjero de la Liga Española en la temporada 2004-05, y entre 2005 y 2007 fue incluido en la lista de nominados para las ternas de los premios Jugador Mundial de la FIFA y el Balón de Oro. Se formó en las divisiones juveniles de Argentinos Juniors, para más tarde debutar en Boca Juniors en 1996. En el club xeneize, pasó seis temporadas donde transitó una de las eras más gloriosas del club, ganando tres títulos locales (Apertura 1998, Apertura 2000, Clausura 1999) y tres internacionales (Copas Libertadores 2000, 2001 y Copa Intercontinental 2000). Fue una importante figura entre todos esos campeonatos, potenciado principalmente por su entrenador y mentor Carlos Bianchi.

13 temporadas (1996-2014) en el club, en las que consiguió ganar tres Copas Libertadores de América y una Copa Intercontinental, entre otros títulos. En 2008, fue parte del equipo que ganó la medalla de oro en los Juegos Olímpicos de Pekín. A nivel internacional, fue parte del seleccionado juvenil sub-20 de Argentina, con el cual ganó el Sudamericano Sub-20 de 1997 y el Mundial Juvenil de 1997 disputado en Malasia. Gignac tuvo que soportar una mala racha durante la mayor parte de la temporada de otoño, lo que llevó a las críticas de los medios de comunicación locales, los seguidores del club, y exjugadores del club, sobre todo Jean-Pierre Papin quien manifestó que el estilo de juego de Gignac se había «convertido demasiado previsible». El 25 de abril de 2017, la revista «Life & Style» publicó una entrevista con el delantero, quién consideró que su tiempo en el combinado galo ya pasó y que no se ve en la siguiente Copa del Mundo.

El 9 de octubre de 2022, apenas un mes antes de la lista oficial para la Copa del Mundo, cuando jugaba para Roma el cordobés sufrió un desgarro en el recto femoral que puso en jaque su presencia en la máxima. Su actuación en ese partido, fue motivo para que el entrenador le confíe la titularidad hasta el cierre del torneo. Aquello hasta fue uno de los desencadenantes de la renuncia de Martino a la Selección Argentina por la desorganización en la AFA. En medio de los permanentes cambios de técnicos en la Selección Argentina, Bauza, Jorge Sampaoli y Lionel Scaloni no pudieron disfrutar del talento del zurdo. Su debut se produjo el 15 de agosto de 1962 en un partido ante la selección de fútbol de Uruguay por la Copa Lipton. Román volvería a convertir el 18 de diciembre ante Rosario Central, y sería titular en el partido jugado en vísperas de Navidad el 22 de diciembre ante Gimnasia y Esgrima de Jujuy, perdiendo 1 a 0. A inicios de 1997 asume Héctor «Bambino» Veira como director técnico, y por el Clausura 1997 Román disputaría su primer superclásico en El Monumental en un empate 3 a 3, con la particularidad de un Román jugando escorado a banda.

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